Fondata dagli Svevi nel 1254 come città fortificata, non lontano dalle rovine dell'antica Amiterno, la città divenne libero comune dalla seconda metà del XIII sec., e dall'inizio del XV divenne, dopo Napoli, la principale città del regno angioino, divenuto poi aragonese , grazie alle sue attività produttive (lana, seta, merletti e zafferano), e un importante centro culturale, con uno "Studio Generale" e numerose tipografie tra le più antiche d'Italia. Secondo la tradizione furono 99 i castelli che si unirono per formare la città ed ognuno di essi volle avere la sua piazza con relativa chiesa e fontana. Il patrimonio edilizio reca l'impronta di come più volte la città sia rinata i seguito ai danni e alle distruzioni subite. Ricchissima di monumenti, forse i più noti sono la singolare fontana delle 99 cannelle(così detta dal numero di mascheroni, uno diverso dall'altro e rivestita di pietre bianche e rosate disposte a scacchi) e la basilica di santa Maria di Collemaggio fondata nel 1287, per iniziativa di Pietro Angeleri, che vi sarebbe poi stato incoronato papa, col nome di Celestino V, nel 1294. Il salone interno è a tre navate, nel quale emerge il mausoleo di San Pietro Celestino. Vanno anche viste le tele del seicento dedicate alla storia del santo papa. Stupenda è la facciata tardo trecentesca, nella quale si aprono tre portali, tutta di pietre bianche e rosse disposte a formare disegni geometrici. Piazza del Duomo è il cuore cittadino: ospita ogni giorno il mercato e rappresenta il luogo di incontro dei cittadini. La piazza ospita due fontane gemelle del 1930 e il duomo di San Massimo, l'edificio sacro è stato costruito nel 1300 ma un terremoto, quattro secoli dopo, distrusse la chiesa che fu quasi completamente ricostruita sul finire del 1700. L'attuale facciata è stata invece completata agli inizi del secolo scorso.

La Cattedrale, a tre navate, ospita arredi di rilievo tra cui spicca un coro in legno del Settecento. Al lato del duomo è la Chiesa del Suffragio del XVIII secolo ad opera di un artista di Pescocostanzo.  Importante edificio della città è la basilica di San Bernardino, eretta sul finire del XV sec. E' introdotta da una imponente scalinata che prospetta la facciata divisa in tre ordini sovrapposte di Colo d'Amatrice. L'interno è barocco ed è strutturato con tre navate a croce latina e relative cappelle laterali. Il soffitto della basilica ospita una delle opere lignee più importanti del barocco abruzzese risalente al 1700.  Dello stesso periodo è il Castello. Situato nella parte più alta della città è una fortificazione che unisce diversi stili.  La sua struttura quadrangolare presenta quattro imponenti bastioni agli angoli ed è completato da un profondo fossato. Oggi è sede del Museo nazionale d'Abruzzo e di altre istituzioni cittadine. Edifici sacri di notevole importanza sono Santa Maria Paganica, san Silvestro, Santa Giusta che è uno degli esempi più interessanti dello stile romanico in Italia. Suggestiva la facciata con il suo inconfondibile prospetto a coronamento orizzontale. L'interno è composto da due navate, anche se in origine ne erano tre,con l'altare in legno, intagliato e dorato, ed i piloni poligonali. Si narra che dove sorge la chiesa è il luogo del martirio di Santa Giusta e San Marciano. Rinascimentali sono i cortili dei palazzi Franchi, Dragonetti-Cappelli e carli. Barocchi invece sono palazzo Quinzi, Pico-Alfieri, Rivera, Palazzo Centi e Palazzo Antonelli-Dragonetti. Splendidi sono i bronzi dello scultore novecentesco Nicola D'Antino che arricchiscono le fontane di alcune piazze della città(Piazza IX Martiri, Piazzadel Duomo e il piazzale della fontana Luminosa).